“Existente processos industriais para a síntese de moléculas complexas, muitas vezes, têm a desvantagem de que necessitam de várias etapas e que muitos dos resíduos gerados, especialmente sais”, diz Lukas Gooßen, Evonik Cadeira de Química Orgânica I e membro do Cluster de Excelência Resolv. Uma solução pode ser ativação C-H.As ligações entre carbono (C) e hidrogénio (H) são as ligações químicas mais comuns, tanto na natureza como em produtos químicos artificiais. Eles são muito estáveis e estão relutantes em sofrer reações químicas. “Por essa razão, há muito tempo era considerado impossível transformar essas ligações em grupos funcionais que são essenciais, por exemplo, para a eficácia das drogas”, explica Gooßen.

o maior desafio é transformar uma ligação C-H particular numa molécula, deixando as outras intactas. In the current study the scientists worked with benzoic acids, which consist of a carbon ring and an acid group. Com o novo método, eles especificamente converteram uma única ligação C-H no anel de carbono em uma ligação C-C. Isto permitiu-lhes combinar facilmente duas moléculas diferentes para formar um produto mais complexo.

Baixa temperatura, menos desperdício

“Uma vantagem é que precisamos de uma baixa temperatura de reação de 50 graus Celsius, e que nenhum resíduo de produtos são criados,” Gooßen resume. “Esperamos que um dia o processo permita que produtos químicos e substâncias farmacêuticas complexos necessários na agricultura sejam produzidos em menos etapas do que antes e de forma mais eficiente em termos de energia, ambientalmente e econômica.”

a escolha do solvente foi crucial para uma reacção eficiente. “Com solventes disponíveis comercialmente, inicialmente conseguimos um rendimento muito baixo do produto desejado”, diz Lukas Gooßen. Com tricloroetanol, o rendimento foi significativamente aumentado.

O trabalho foi financiado pela Deutsche Forschungsgemeinschaft (Fundação alemã de Pesquisa) como parte do Cluster de Excelência Resolv (EXC 1069) e o Centro de Pesquisa Colaborativa SFB/TRR 88 e também por Alexander-von-Humboldt Stiftung (Bolsa de estudos para o autor, Martin Pichette-Drapeau).

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