“ Bestehende industrielle Verfahren zur Synthese komplexer Moleküle haben oft den Nachteil, dass sie viele Arbeitsschritte erfordern und viel Abfall entsteht, insbesondere Salze“, sagt Lukas Gooßen, Evonik-Lehrstuhl für Organische Chemie I und Mitglied des Exzellenzclusters Resolv. Eine Lösung kann die C-H-Aktivierung sein.

Bindungen zwischen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) sind die häufigsten chemischen Bindungen, sowohl in der Natur als auch in künstlichen Chemikalien. Sie sind sehr stabil und zögern, chemische Reaktionen einzugehen. „Deshalb galt es lange als unmöglich, diese Bindungen in funktionelle Gruppen umzuwandeln, die zum Beispiel für die Wirksamkeit von Medikamenten essentiell sind“, erklärt Gooßen.

Die größte Herausforderung besteht darin, eine bestimmte C-H-Bindung in einem Molekül umzuwandeln, während die anderen unberührt bleiben. In der aktuellen Studie arbeiteten die Wissenschaftler mit Benzoesäuren, die aus einem Kohlenstoffring und einer Säuregruppe bestehen. Mit der neuen Methode wandelten sie gezielt eine einzelne C-H-Bindung am Kohlenstoffring in eine C-C-Bindung um. Dies ermöglichte es ihnen, zwei verschiedene Moleküle leicht zu einem komplexeren Produkt zu kombinieren.

Niedrige Temperatur, weniger Abfall

„Ein Vorteil ist, dass wir eine niedrige Reaktionstemperatur von nur 50 Grad Celsius benötigen und keine Abfallprodukte entstehen“, fasst Gooßen zusammen. „Wir hoffen, dass komplexe pharmazeutische Chemikalien und Substanzen, die in der Landwirtschaft benötigt werden, eines Tages in weniger Schritten als bisher energieeffizienter, umweltfreundlicher und kostengünstiger hergestellt werden können.“

Die Wahl des Lösungsmittels war entscheidend für eine effiziente Reaktion. „Mit handelsüblichen Lösungsmitteln haben wir zunächst eine sehr geringe Ausbeute des gewünschten Produkts erreicht“, sagt Lukas Gooßen. Mit Trichlorethanol konnte die Ausbeute deutlich gesteigert werden.

Die Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft im Rahmen des Exzellenzclusters Resolv (EXC 1069) und des Sonderforschungsbereichs SFB/TRR 88 sowie von der Alexander-von-Humboldt-Stiftung (Stipendium an Autor Martin Pichette-Drapeau) gefördert.

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